私もNTLM認証が必要なProxy環境でOperaを利用しており長年、この問題によりオフラインインストーラーによる更新をしておりまして諦めておりましたがやっと糸口が見えました。
Operaの場合は「Operaについて」からバージョンを開いたときはタスクスケジューラ内の「Opera scheduled Autoupdate 9999999999」が実行される動作になるようです。
#Firefox、Chromeはブラウザを起動したプロセス（＝実行ユーザーアカウント）で実行されるので問題ないみたいです。
このOpera Autopdate タスクの実行アカウントは「SYSTEM」なので、Proxyの認証で拒否されてサイトに接続できず「アップデートを確認中にエラーが発生しました」が発生してしまいます。
そこで、タスク「Opera scheduled Autoupdate 9999999999」の実行アカウントをProxy認証されるアカウント（私の場合はdomain\UserID）に変更します。
こうすることにより「最新バージョンの Opera です」が表示されるようになりました。
ここから私感です
１．バックグラウンドによる更新はともかくせめてブラウザを起動した状態での更新はブラウザのプロセス（ユーザー）で動作してくれればありがたいとおもいました。
２．「開発側では再現しないといっております。」とバッサリ切り捨てていますが、認証Proxyでの環境なら必ず拒否されるはずで本当か？と不信感が募りました。
私はこの問題によりアップデートが面倒で一時期使うのをやめました。
もうすこし本腰をいれて問題が解消されると私と同じように使うのを辞める人が減るのかな思います。
Operaは魅力的なブラウザなのでこんなことでユーザーが減るのはもったいないなーと思いました。
