Operaの場合は「Operaについて」からバージョンを開いたときはタスクスケジューラ内の「Opera scheduled Autoupdate 9999999999」が実行される動作になるようです。
#Firefox、Chromeはブラウザを起動したプロセス（＝実行ユーザーアカウント）で実行されるので問題ないみたいです。

このOpera Autopdate タスクの実行アカウントは「SYSTEM」なので、Proxyの認証で拒否されてサイトに接続できず「アップデートを確認中にエラーが発生しました」が発生してしまいます。

そこで、タスク「Opera scheduled Autoupdate 9999999999」の実行アカウントをProxy認証されるアカウント（私の場合はdomain\UserID）に変更します。
こうすることにより「最新バージョンの Opera です」が表示されるようになりました。

ここから私感です

１．バックグラウンドによる更新はともかくせめてブラウザを起動した状態での更新はブラウザのプロセス（ユーザー）で動作してくれればありがたいとおもいました。

２．「開発側では再現しないといっております。」とバッサリ切り捨てていますが、認証Proxyでの環境なら必ず拒否されるはずで本当か？と不信感が募りました。

私はこの問題によりアップデートが面倒で一時期使うのをやめました。
もうすこし本腰をいれて問題が解消されると私と同じように使うのを辞める人が減るのかな思います。

Operaは魅力的なブラウザなのでこんなことでユーザーが減るのはもったいないなーと思いました。

Opera developer 31.0.1857.0

拡張機能は無効であるかという以前に、これまでの設定などで不具合が発生していることも考えられましたので、既存のプロファイルフォルダを_oldに変更しして新しいプロファイルを作成しました。

自動で旧 Opera 12 の設定がインポートされていましたので、インポートされた拡張機能は無効に変更しました。

Opera で browser://about/ を表示したところ、直接 autoupdate.opera.com にアクセスしていることが分かりました。

31.0.1857.0 - 新しいバージョン 31.0.1876.0 が利用可能です

とまでは表示される物の、アップデートできませんでした。

スタンドアローンインストール（USB）の Opera

Opera stable 29.0.1795.60、Opera beta 30.0.1835.26 ともに、opera://about を表示してみました。

直接アクセスした形跡はなく、すぐに「最新バージョンの Opera です」と表示されます。

また、スタンドアローンインストールの Opera developer は 31.0.1857.0 から 31.0.1876.0 へ自動更新されました。

通常の Opera の再インストール

上記のことから、スタンドアローンインストール時は問題ないことが分かりましたので、通常の Opera を一旦削除し、再度通常のインストールしてみました。

しかし、Opera developer 31.0.1857.0、Opera stable 29.0.1795.60、Opera beta 30.0.1835.26 すべてにおいて直接 autoupdate.opera.com にアクセスしており、アップデートの確認はできませんでした。

補足情報

2種類のOperaのインストールの違いですが、opera_autoupdate.exe の実行ユーザーが、USB インストールならそのユーザー、通常のインストールなら NT AUTHORITY\SYSTEM ですのでそのあたりの違いもあるのかもしれません。（詳細は未確認）

Google Chrome については以前より自動更新が可能です。アップデータである GoogleUpdate.exe の実行ユーザーを確認したところそのユーザーでした。

通信を解析することができたので報告します。

疑わしい拡張は不可にしての結果でしょうか。開発側では再現しないといっております。

http://www.forest.impress.co.jp/library/software/proceshacker/

Remote Address が ～.jp のものがプロキシサーバーであり、通常の opera.exe や他のブラウザ、Windows Update の通信（svchost.exe）はプロキシサーバーを経由してアクセスしていることがわかりました。

しかし、opera_autoupdate.exe だけがプロキシ設定を無視して直接 autoupdate.opera.com にアクセスしようとしているため、アップデートでエラーが発生するのではと思います。

スクリーンショットは developer 版ですが、stable、beta ともに同様です。

ベータのダウンロードが遅いのは、正式版と違って提供元のサーバの場所、数が限られているためと思われます。

再度確認してみました。リンク対策のため、http を省略しますが安定版

get.geo.opera.com/ftp/pub/opera/desktop/29.0.1795.47/win/Opera_29.0.1795.47_Setup.exe

をダウンロードしたところ、プロキシ内：120～200KB/秒、別のネットワーク：1.8MB/秒でした。
先日試した Opera_beta_30.0.1835.26_Setup.exe も同じくらいの速度でした。

拡張機能の有無による違いはありませんでした。

こうしたサーバーではなく、自動更新のみアクセスするサーバー(差分更新？)が限られているということであれば、勘違いかもしれません。

二時間程度プロキシサーバーが必要なネットワーク内の Opera beta を起動状態にしつつ、メニューの「Opera について」を何度か開き、一回 Opera を再起動しましたが、エラーが発生して結局更新ができませんでした。

試しにシステムのプロキシ設定はそのままに、プロキシ不要のネットワークに接続したところ、すぐに更新されました。

また、プロキシ内のネットワークで Opera のサーバーから Opera_beta_30.0.1835.26_Setup.exe をダウンロードしたところ、100 KB/秒程度しか出ませんでした。
同じネットワークで Mozilla のサーバーから Opera Setup 38.0.exe をダウンロードしたところ、1000 KB/秒出ていました。
手動ダウンロードでも途中で切れることはありませんでしたが、遅いのも何か原因があるのでしょうかな。

たまに「アップデートを確認中にエラーが発生しました」と表示されます。

これは当方の自宅でもたまに出ることがあります。タイミングが悪かったものと無視していますが、自動アップデートがその先もずっと行われないようでしたら再度、こちらにコメントをお付けください。
（デスクトップチームに再確認するよう連絡いたします。）

新しい CDN を利用開始してから問題がなくなったと書きましたが、たまに「アップデートを確認中にエラーが発生しました」と表示されます。原因はプロキシというより、その IP アドレスに対して CDN で適切でないものが選択されていたことが原因なのではと推測しています。

なお、saito さんが指摘しているバグは with NTLM/Kerberos authentication ということから、認証が必要なプロキシサーバーでのバグが修正されたということかと思います。こちらで利用しているプロキシサーバーは認証は必要ありません。

これは仕様なのでしょうか。

手動インストールについては興味ありません。

なお、過去の記録を確認したところ、22.0は成功（それ以前はいくつかのバージョンを連続して失敗）、その後も失敗が続き、少なくとも25.0は手動版をダウンロードし失敗しています。今回、26.0は、成功でした。

https://twitter.com/opera_jp/status/511773501649588225

フォーラムでは報告していませんでしたが、こちらの環境ではその頃から自動アップデートが有効になりました。

Operaのページからダウンロードできるのは、ネットワークインストーラ（Opera_NI_stable.exe）だと思いますが、自動アップデートできないときはそちらでの手動インストールも不安定なときもありました。

オフラインインストーラ（Opera_バージョン_setup.exe）だと問題なくインストールできたので、オフラインインストーラで手動で更新を行っていました。下記のページからダウンロードできます。

http://www.opera.com/ja/computer

なお、

解決までは手動での更新をお願いいたします。

とのことですが、私の環境（Windows7）では、手動更新もエラーになります。
（ダウンロードは出来ますが、ダウンロードファイルを実行したところで「失敗」表示されます）

この現象は、かなり以前から出ていましたが、22.0が1回だけ手動更新に成功しています。
その前も、それ以降も、上記のとおりです。

その後、インストーラ/アップデート担当の開発者にたずねてみると、幾つかの環境で確認されている問題とのことです。失礼いたしました。

問題は認識されて検討中とのことで、解決までは手動での更新をお願いいたします。

前回の投稿同様に、プロキシ不要のネットワークに接続したところ、「最新バージョンの Opera です」と表示され、問題なく接続できました。

プロファイルを削除しましたが、更新の確認ができないことに変わりありませんでした。

なお、システムのプロキシ設定で例外として、172.19.以下のプライベートIPアドレス、.localを設定しており、Operaに関する項目の例外設定はしていません。

こちらが最新の developer 版ですが、それでも同じ挙動でしょうか。